Catalisadores Grubbs de primeira e segunda geração (G1 e G2) foram aplicados na metátese de olefina da piperina com razões catalisador:substrato de 1:1, 1:10 ou 1:100 mol, a 50 ºC por 48h, sob atmosfera de N2(g), em CHCl3. G2 apresentou atividade formando o 1,8-di(piperidin-1-il)octa-2,6-dieno-1,8-diona (Dímero 1), produto da metátese de olefinas. Com G1 no entanto, foi observada apenas o isômero denominado iso-piperina. Apesar do substrato possuir olefinas internas (olefinas não-terminais), o grupo volumoso N-heterocíclico de G2 foi compensado por seu forte deslocamento eletrônico. A relação catalisador:substrato de 1:10 mol foi a condição otimizada. Os produtos de metátese e isomerização de olefinas foram medidos usando espectroscopia de CG-EM e 1H NMR. A fim de melhorar a ação do G1, novas condições e aditivos foram aplicados, e os resultados comparados com a literatura, com foco na ação desses catalisadores em moléculas com duplas ligações terminais