Contribuição ao conhecimento químico e biológico das folhas de Senna acuruensis (Benth.) Irwin & Barneby (Fabaceae)
Senna acuruensis. Triterpenoides. Acilglicosilesterois. Flavonoides. Quantificação. Atividade anticolinesterasica.
SANTOS, L. R. (2016). Contribuição ao conhecimento químico e biológico das folhas de Senna acuruensis (Benth.) Irwin & Barneby (Fabaceae). Teresina. 290p. Dissertação (Mestrado) – Programa de Pós-Graduação em Química. Universidade Federal do Piauí.
Senna acuruensis (Benth.) Irwin & Barneby (Fabaceae), é uma espécie apícola, conhecida popularmente como canela de velho ou besouro. Este trabalho relata os constituintes químicos isolados e identificados na fração hexânica (FHSa), proveniente do extrato etanólico (EESa), a quantificação dos flavonoides rutina e quercetina nos extratos etanólico e aquoso (EASa) e fração hidrometanólica (FHMSa) das folhas desta espécie, bem como a avaliação do potencial biológico dos extratos e frações. O fracionamento cromatográfico da FHSA resultou no isolamento do diterpeno: 3,7,11,16-tetrametil-hexadecan-1,2-diol (2), dos triterpenoides: esqualeno (1), lupeol (3), α-amirina (4), β-amirina (5), germanicol (6), ácido canárico (7), ácido 3,4-secogermanican-3-oico (8) e ácido robúrico (9), dos esteroides: sitosterol (10) e estigmasterol (11), dos acilglicosilesterois: 6-O-miristil-β-D-glicosil-3-O-sitosterol (12a), 6-O-palmitoil-β-D-glicosil-3-O-sitosterol (12b), 6-O-margaril-β-D-glicosil-3-O-sitosterol (12c), 6-O-linoleil-β-D-glicosil-3-O-sitosterol (12d), 6-O-oleoil-β-D-glicosil-3-O-sitosterol (12e), 6-O-estearil-β-D-glicosil-3-O-sitosterol (12f), 6-O-miristil-β-D-glicosil-3-O-estigmasterol (13a), 6-O-palmitoil-β-D-glicosil-3-O-estigmasterol (13b), 6-O-margaril-β-D-glicosil-3-O-estigmasterol (13c), 6-O-linoleil-β-D-glicosil-3-O-estigmasterol (13d), 6-O-oleoil-β-D-glicosil-3-O-estigmasterol (13e), 6-O-estearil-β-D-glicosil-3-O-estigmasterol (13f), da mistura ésteres de ácidos e alcoois graxos (14) e dos terpeno: sabineno (15), mirceno (16), car-3-eno (17), p-cimeno (18), limoneno (19), trans-β-ocimeno (20), β-elemeno (21), β-cariofileno (22), (+)-aromadendreno (23), aloaromadendreno (24), β-selineno (25), valenceno (26), neofitadieno (27) e E-fitol (28). As estruturas dos compostos isolados foram identificadas por métodos espectroscópicos de RMN 1H e 13C, CG-EM e por comparação com dados da literatura. Um método para quantificação dos flavonoides quercetina e rutina por cromatografia líquida de alta eficiência com detector de arranjo de diodos foi desenvolvida e validada com base na Resolução RE nº 899/2003 da ANVISA. As curvas analíticas foram construídas com os padrões de quercetina (10-110 µg mL-1) e rutina (25-200 µg mL-1) e apresentaram boa linearidade (r=0,999) e seletividade, com resultados satisfatórios de precisão e exatidão. O EASa (54,52±0,47 µg mL-1), EESa (55,18±1,05 µg mL-1) e FHMSa (92,07±0,50 mL-1) apresentaram altos teores de rutina. Os teores de quercetina foram 11,56±0,03 e 24,88±0,43 µg mL-1 parao EESa e FHMSa, respectivamente. No ensaio de sequestro do radical DPPH a FHMSa apresentou o maior percentual de atividade antioxidante (CE50= 216±3,8 µg mL-1) e teores de flavonoides (495,02±6,30 mg ER g-1) e de fenois totais (173,46±5,27 mg EAG g-1), estatisticamente equivalente ao do EASa. O extrato hexânico (EHSa), EASa e FHSa apresentaram citotoxicidade moderada frente à linhagem de células tumorais SF-295 (glioblastoma). Entretanto, foram inativos frente a HCT-116 (cólon) e OVCAR (ovário). Com exceção do EASa, os demais extratos e frações apresentaram indicativo de inibição da enzima acetilcolinesterase no ensaio em cromatografia em camada delgada e revelação com reagente de Ellman. Todos os extratos e frações foram inativos no ensaio leishimanicida. Este é o primeiro relato da ocorrência dos 3,4-secotriterpenos (7-9) e acilglicosilesterois (12a-12f e 13a-13f) no gênero Senna e do composto 2 em plantas, bem como das atividades biológicas investigadas nesta espécie.