Banca de DEFESA: ADONIAS ALMEIDA CARVALHO

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: ADONIAS ALMEIDA CARVALHO
DATA: 15/10/2021
HORA: 14:00
LOCAL: sala virtual - meet.google.com/wku-fynn-nbw
TÍTULO: Estudo químico e biológico da espécie Machaerium acutifolium Vogel
PALAVRAS-CHAVES: Fabaceae, Machaerium acutifolium, atividade antioxidante, isoflavonoides
PÁGINAS: 260
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
ESPECIALIDADE: Química dos Produtos Naturais
RESUMO:

CARVALHO, A. A. (2021). Estudo químico e biológico da espécie Machaerium acutifolium Vogel. Teresina, 260p. Tese (Doutorado) - Programa de Pós-Graduação em Química. Universidade Federal do Piauí.

A espécie Machaerium acutifolium Vogel (Fabaceae-Papilionoideae), sin. M. muticum Benth, é conhecida popularmente por jacarandá do campo e jacarandá bico de pato, é utilizada tradicionalmente como anticoncepcional, para tratar menstruação dolorosa e dor de estômago. Folhas e galhos desta espécie foram submetidos a maceração com etanol, fornecendo os extratos etanólico das folhas (EEFMa) e galhos (EEGMa). O EEFMa, após partição, forneceu as frações hexânica (FHFMa), acetato de etila (FAEFMa) e aquosa (FAFMa), enquanto o EEGMa, após fracionamento em coluna filtrante de gel de sílica, forneceu as frações hexânica (FHGMa), clorofórmica (FCGMa), acetato de etila (FAEGMa), metanólica (FMGMa) e metanol-água (FMAGMa). A FHFMa contém o α-tocoferol (1), colesterol (2), campesterol (3), sitosterol (4), estigmasterol (5), os triterpenoides lupeol (6), os isômeros E/Z do 3-O-p-cumaroil-β-amirina (7 e 8), 3-O-p-cumaroilgermanicol (9 e 10) e 3-O-p-cumaroillupeol (11 e 12). A FAEFMa, após desreplicação por inserção direta em espectrômetro de massas com fonte de ionização por electrospray (DI-ESI-MS/MS), resultando na identificação dos flavonoides quercetina-3-O-ramnosil-(1→2)-[ramnosil-(1→6)]-glicosil-7-O-ramnosídeo (13), quercetina-3-O-rutinosil-7-O-ramnosídeo (14), rutina (15), canferol-3-O-ramnosil-(1→3)-ramnosil-(1→2)-[ramnosil-(1→6)]-glicosil-7-O-ramnosídeo (16), canferol-3-ramnosil-7-[6-feruloil-glicosil-(1→3)-ramnosídeo] (17), canferol-3-O-rutinosil-7-O-diramnosídeo (18), canferol-3-O-rutinosil-7-O-ramnosídeo (19), canferol-3-O-rutinosídeo (20), canferol-3-O-glicosídeo (21) e ácido ent-8(17),13-labdadieno-15,19-dióico (22). A FAFMa, após desreplicação por DI-ESI-MS/MS, resultou na identificação dos flavonoides 13-16 e 18-21, isoflavonoides genisteína (26) e daidzeína-8-C-glicosídeo (27) e biflavonoide morelloflavona (28). Adicionalmente, foram isolados e identificados da FAFMa os flavonoides: 16, 3',4'-dimetoxi-3-O-β-D-galactopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosídeo-7-O-α-L-ramnopiranosilflavonol (23), robinina (24) e astrasikokiosídeo I (25). Este é o primeiro relato do flavonoide 23. As FHGMa e FCGMa contém o esqualeno (29) e a mistura de esteroides 4 e 5, respectivamente. A FAEGMa, após desreplicação por DI-ESI-MS/MS, resultou na identificação de escopoletina (30), (epi)catequina (31), dímero de procianidina (PAC) (32), trímero de PAC (33), trímero de PAC (34), trímero PAC (35) e tetrâmero de PAC (36). A FMGMa, após desreplicação por DI-ESI-MS/MS, permitiu a identificação de 18, 31, 33, 34, 36, ácido quínico (37), biochanina A (38) e dímeros isoméricos de procianidina B1 e/ou procianidina B2 (39). Os compostos isolados foram identificados por RMN ¹H e ¹³C (1D e 2D), CG-EM e DI-ESI-MS/MS. O EEGMa apresentou atividade antioxidante (AA) superior ao EEFMa e BHT, mas, inferior a rutina e ácido gálico, no ensaio com o DPPH. Com ABTS, o EEGMa foi mais ativo que o EEFMa e os controles positivos. Os teores de fenóis totais apresentaram correlação positiva com a AA. O teor de flavonoides totais e o fator de proteção solar de EEFMa foram superiores aos do EEGMa. O EEGMa apresentou atividade inibidora da acetilcolinesterase, enquanto EEFMa foi inativo. O EEFMa e EEGMa não são letais contra as larvas de Aedes aegypti. Os flavonoides 24 e 25 foram quantificados por HPLC-DAD no EEFMa, FAFMa e FAEFMa (λ 265 e 348 nm), no entanto, não foram detectados EEGMa, mostrando que a composição química é diferente do EEFMa. Este é o primeiro relato de quantificação dos flavonoides 24 e 25. Os resultados obtidos contribuem para o conhecimento da composição química e podem reforçar a classificação taxonômica de M. acutifolium.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1167592 - MARIANA HELENA CHAVES
Interno - 1549302 - SIDNEY GONCALO DE LIMA
Interno - 1888044 - GERARDO MAGELA VIEIRA JUNIOR
Interno - 1167257 - ANTONIA MARIA DAS GRACAS LOPES CITO
Externo à Instituição - LUIS OCTAVIO REGASINI - UNESP
Externo à Instituição - EVERTON LEANDRO DE FRANÇA FERREIRA - UNIVASF
Externo à Instituição - CLÁUDIA QUINTINO DA ROCHA - UFMA