Este trabalho tem por objetivo apresentar uma forma interativa de abordagem do Teorema de Menelaus, de modo a facilitar o aprendizado em sala de aula. Para isso demonstraremos o referido teorema de forma analítica utilizando algumas definições e propriedades geométricas, como razão de segmentos, ângulos relacionados através de um feixe de retas paralelas cortadas por retas transversais, semelhança de triângulos, dentre outros. Em seguida faremos uma demonstração utilizando o software Geogebra, com a finalidade de mostrar passagens da demonstração do mesmo, de tal forma a elucidar alguns argumentos matemáticos que necessitam de uma maturidade para a compreensão de sua abstração. Por fim apresentaremos aplicações do Teorema de Menelaus em algumas questões selecionadas e o seu uso em outros teoremas e proposições que relacionam de alguma forma pontos colineares.